Chicago hat eine legendäre Musikszene, die einige der berühmtesten Musiker der Geschichte hervorgebracht hat, vor allem in den Genres Blues und Jazz. Die Stadt war die Heimat von Blueslegenden wie Muddy Waters, Howlin' Wolf und Buddy Guy sowie von Jazzgrößen wie Louis Armstrong und Nat King Cole. Chicago ist auch für seinen Beitrag zur House-Musik bekannt, denn berühmte DJs und Produzenten wie Frankie Knuckles und Derrick Carter stammen aus der Stadt. Darüber hinaus war Chicago Schauplatz mehrerer berühmter Musikfestivals, darunter Lollapalooza, Pitchfork Music Festival und das Chicago Blues Festival.
Chicago ist eine Stadt mit einem reichen kulturellen Erbe, das sich in der Architektur, der Kunst und der Gastronomie widerspiegelt. Die Stadt beherbergt mehrere ikonische architektonische Wahrzeichen, wie den Willis Tower (ehemals Sears Tower), das John Hancock Center und den Chicago Water Tower. Das Art Institute of Chicago ist eines der berühmtesten Kunstmuseen der Welt, und die lebendige Theaterszene der Stadt umfasst berühmte Veranstaltungsorte wie den Second City Comedy Club und die Steppenwolf Theatre Company. Chicago gilt auch als Geburtsort der Pizza und der Hotdogs nach Chicagoer Art, zwei kulinarischen Kultspezialitäten, die weltweit bekannt geworden sind.
Chicago hat eine faszinierende Geschichte, die bis ins 18. Jahrhundert zurückreicht, als die Stadt erstmals von französischen Entdeckern besiedelt wurde. Die Stadt spielte eine wichtige Rolle im Amerikanischen Bürgerkrieg und wurde im späten 19. Jahrhundert mit dem Bau des Eriekanals und des Eisenbahnnetzes zu einem wichtigen Verkehrsknotenpunkt. Die Stadt spielte auch eine wichtige Rolle in der Arbeiterbewegung und war Schauplatz mehrerer historischer Streiks und Proteste. Heute ist Chicago eine florierende Metropole, die ihre reiche Kulturgeschichte, ihre vielfältige Bevölkerung und ihre einzigartige Mischung aus Einflüssen aus der ganzen Welt widerspiegelt.