Pittsburgh hat eine lebendige und vielfältige Musikszene mit Wurzeln im Jazz, Blues und in der Rockmusik. Die Stadt ist für ihren Beitrag zur Entwicklung des Rhythm and Blues bekannt, denn Künstler wie Billy Eckstine, George Benson und Stanley Turrentine stammen alle aus Pittsburgh. Neben diesen einflussreichen Künstlern hat Pittsburgh auch einige berühmte Musiker aus verschiedenen Genres hervorgebracht, wie Christina Aguilera, Mac Miller und Girl Talk. Beliebte Veranstaltungsorte für Musik in Pittsburgh sind das Stage AE, das Mr. Smalls Theatre und die Carnegie Library Music Hall.
Pittsburgh verfügt über ein reiches kulturelles Erbe, mit Museen, Galerien, Theatern und Festivals in der ganzen Stadt. Das Carnegie Museum of Art ist ein Muss für Kunstliebhaber, dessen Sammlungen von der Antike bis zur zeitgenössischen Kunst reichen. Das Benedum Center for the Performing Arts ist ein erstklassiges Ziel für Theaterbesucher, während das Andy Warhol Museum das Leben und die Werke des legendären Künstlers würdigt. In Pittsburgh finden auch mehrere Kulturfestivals statt, wie das Three Rivers Arts Festival, das Pittsburgh International Film Festival und das Pittsburgh PrideFest.
Pittsburgh spielte eine bedeutende Rolle in der Industriellen Revolution, denn die Stahlwerke und Fabriken der Stadt trieben das Wachstum Amerikas im späten 19. und frühen 20. Während der Bürgerrechtsbewegung in den 1960er Jahren spielte Pittsburgh eine wichtige Rolle bei der Aufhebung der Rassentrennung in Schulen und öffentlichen Einrichtungen. Heute können Besucher die Geschichte Pittsburghs in Sehenswürdigkeiten wie dem Heinz History Center, dem Fort Pitt Museum und dem Frick Art and Historical Center erkunden. Pittsburgh ist auch für seine Parks und Freiflächen bekannt. Attraktionen wie der Point State Park und die Allegheny Riverfront bieten Möglichkeiten zum Wandern, Radfahren und für andere Aktivitäten im Freien.