Portland hat eine blühende Musikszene, die für Indie- und Alternative Rock, Folk und elektronische Musik bekannt ist. Die Stadt hat mehrere berühmte Musiker hervorgebracht, darunter Elliott Smith, The Decemberists und Modest Mouse. Zu den beliebten Musiklokalen in Portland gehören der Crystal Ballroom, der Wonder Ballroom und die Doug Fir Lounge. In Portland finden auch mehrere Musikfestivals statt, darunter Pickathon und MusicfestNW, die Besucher aus dem ganzen Land anziehen.
Portland ist bekannt für seine lebendige und vielseitige Kultur, mit einer Vielzahl von Museen, Galerien, Theatern und Festivals in der ganzen Stadt. Das Portland Art Museum mit seinen Sammlungen amerikanischer, europäischer und asiatischer Kunst ist ein Muss für Kunstliebhaber. Das Oregon Museum of Science and Industry bietet interaktive Ausstellungen zu Wissenschaft und Technik, während das Hollywood Theatre und das Clinton Street Theater unabhängige Filme und Kultklassiker zeigen. In Portland finden auch mehrere Kulturfestivals statt, wie das Portland Rose Festival, das Portland International Film Festival und das Oregon Shakespeare Festival.
Portland hat eine reiche Geschichte, die bis ins 19. Jahrhundert zurückreicht, als die Stadt ein wichtiger Knotenpunkt für Handel und Gewerbe war. Im 20. Jahrhundert spielte Portland eine wichtige Rolle in der Bürgerrechtsbewegung, wobei Aktivisten wie Beatrice Morrow Cannady und Edwin C. Berry der Stadt ihren Stempel aufdrückten. Heute können Besucher die Geschichte Portlands in Sehenswürdigkeiten wie dem Pittock Mansion, dem Oregon Historical Society Museum und der Fort Vancouver National Historic Site erkunden. Portland ist auch für seine Parks und Freiflächen bekannt, wobei der Forest Park und der Tom McCall Waterfront Park Möglichkeiten zum Wandern, Radfahren und für andere Freizeitaktivitäten bieten.