Cleveland verfügt über ein reiches musikalisches Erbe mit einer Geschichte in den Bereichen Rock and Roll, Blues und Jazz. Die Stadt ist bekannt für ihren Beitrag zur Entwicklung des Rock 'n' Roll, und die Rock and Roll Hall of Fame befindet sich in Cleveland. Die Stadt hat auch mehrere berühmte Musiker aus verschiedenen Genres hervorgebracht, darunter The O'Jays, Tracy Chapman und Nine Inch Nails. Zu den beliebten Musiklokalen in Cleveland gehören das Agora Theatre and Ballroom, Beachland Ballroom and Tavern und The Grog Shop.
Cleveland verfügt über eine lebendige Kulturszene mit Museen, Galerien, Theatern und Festivals in der ganzen Stadt. Das Cleveland Museum of Art ist ein Muss für Kunstliebhaber und zeigt Sammlungen aus über 5.000 Jahren Kunstgeschichte. Das Playhouse Square Center ist das zweitgrößte Zentrum für darstellende Künste des Landes, in dem das ganze Jahr über Broadway-Shows und Konzerte stattfinden. In Cleveland finden auch mehrere Kulturfestivals statt, wie das Cleveland International Film Festival, das Cleveland Asian Festival und das Cleveland Irish Cultural Festival.
Cleveland spielte eine wichtige Rolle bei der Industrialisierung Amerikas im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert, als die Stahlwerke und Fabriken der Stadt das Wachstum der Nation vorantrieben. Während der Bürgerrechtsbewegung in den 1960er Jahren spielte Cleveland eine wichtige Rolle bei der Aufhebung der Rassentrennung in Schulen und öffentlichen Einrichtungen. Heute können Besucher die Geschichte von Cleveland in Sehenswürdigkeiten wie der Western Reserve Historical Society, dem USS Cod Submarine Memorial und der Rock and Roll Hall of Fame erkunden. Cleveland ist auch für seine Parks und Freiflächen bekannt. Attraktionen wie die Cleveland Metroparks und der Cuyahoga Valley National Park bieten Möglichkeiten zum Wandern, Radfahren und für andere Aktivitäten im Freien.